Kulenkampff studiert nach dem Abitur Schauspiel am Deutschen Theater in Berlin (Lehrerin war unter anderem Agnes Windeck). Nach seiner Freilassung als britischer Kriegs-Gefangener, wendet er sich umgehend der Schauspielkunst zu. Dem ersten Auftritten am Bremer Theatern folgen Rollen am Theater im Zoo in Frankfurt/Main.

Anfang der 1950er Jahre tritt Kulenkampff dann als Moderator im Rundfunk auf. 1953 beginnt er seine einzigartige Karriere im Fernsehen, wo er die Quiz-Show Wer gegen wen? moderiert. Den eigentlichen TV-Durchbruch vollzieht Kulenkampff jedoch mit seiner erfolgreichsten Sendung, die von 1964 bis 1987 unter dem Titel Einer wird gewinnen 82 Mal ein bundesweites Publikum vor die Mattscheibe zieht.

• Wer gegen wen? (1953 - 1956)
• Zwei auf einem Pferd (1956 - 1957)
• Die glücklichen Vier (1957 - 1958)
• Sieben auf einen Streich (1958 - 1959)
• Quiz ohne Titel / Der große Wurf (1959 - 1960)
• Kleine Stadt - ganz groß (1961)
• Einer wird gewinnen (1964 - 1969)
• Guten Abend. Nachbarn (1971)
• Acht nach 8 (1972)
• Feuerabend (1975 - 1976)
• Wie hätten Sie`s denn gern? (1977)
• Einer wird gewinnen (1979 - 1987)
• Der große Preis (1993)
• Zwischen Gestern und Morgen (1997 - 1998)

• Immer die Radfahrer (1958)
• Immer die Mädchen (1959)
• Drei Mann in einem Boot (1961)
• Dr. med. Fabian - Lachen ist die beste Medizin (1969)
• Starke Zeiten (1988)

• Bravo Otto in Silber als "TV Star männlich" (1961)
• Goldene Kamera (1965)
• Krawattenmann des Jahres (1965)
• Bravo Otto (1966)
• Bambi (1969)
• Pfeifenraucher des Jahres (1965)
• Saure Gurke (1980)
• Adolf - Grimme - Preis (1985)
• Goldene Kamera (1986)
• Goldener Gong (1987)
• Romy (1994)
• 5x Goldener Bildschirm (1959 - 1976)

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