Kulenkampff studiert nach dem Abitur Schauspiel am Deutschen Theater in Berlin (Lehrerin war unter anderem <link http: neu.fernsehmuseum-hamburg.de internal-link>Agnes Windeck). Nach seiner Freilassung als britischer Kriegs-Gefangener, wendet er sich umgehend der Schauspielkunst zu. Dem ersten Auftritten am Bremer Theatern folgen Rollen am Theater im Zoo in Frankfurt/Main.
Anfang der 1950er Jahre tritt Kulenkampff dann als Moderator im Rundfunk auf. 1953 beginnt er seine einzigartige Karriere im Fernsehen, wo er die Quiz-Show Wer gegen wen? moderiert. Den eigentlichen TV-Durchbruch vollzieht Kulenkampff jedoch mit seiner erfolgreichsten Sendung, die von 1964 bis 1987 unter dem Titel Einer wird gewinnen 82 Mal ein bundesweites Publikum vor die Mattscheibe zieht.